Пригадайте, з яким предметом або речовиною асоціюється у нас слово «бурштин». Жінкам, можливо, це прикраси - кулони, персні, намиста. Учитель фізики пом'яне електрику. А хімік напевно скаже про бурштинову кислоту.

Це не означає, звичайно, що без бурштину ми ніколи б не дізналися про органічну кислоті складу С4Не04. Її могли б вперше виділити і, скажімо, з незрілих ягід агрусу. І назвали б відповідно... А якби її відкриття затрималося і вперше вона була б отримана в результаті хімічного синтезу, то, в повній відповідності з будовою, ми знали б її тільки під нудною, але зате строго номенклатурною назвою: етан-1,2-ді карбонова кислота:
Н2С-СООН
I
Н2С-СООН

Бурштинова - просто органічна кислота

У загальному і цілому, бурштинова кислота - звичайна двухосновна карбонова кислота. Про неї навіть в шкільному підручнику органічної хімії згадується. З наведеної трохи вище структурної формули неважко вивести всі хімічні властивості кислоти. Оскільки два карбоксили - значить вона утворює два ряди солей (кислі і середні - зазвичай ці солі називають сукцинатими, від латинської назви бурштинової кислоти), два ряди складних ефірів, два ряди амідів і т. д. При нагріванні бурштинова кислота втрачає молекулу води, перетворюючись в циклічний ангідрид, який, будучи розчинений у воді, повільно перетворюється знову в вихідну кислоту. Реагуючи з аміаком, вона перетвориться в сукцинімід (СН2СО)2NН - речовина циклічної будови, що застосовується при багатьох синтезах.
Однак бурштинова кислота може вступати в реакції не тільки своїми карбоксильними групами. Її метальні групи завдяки сусідству карбоксилів теж досить реакційноздатні. Наприклад, вони легко броміруются, даючи дібромбурштину кислоту НООС-(СНBr)2-СООН, в якій теж досить багато похідних.
Сама ж бурштинова кислота може бути отримана в результаті багатьох органічних синтезів. Відомі способи її отримання з акрилової кислоти, акролеїну, етилену, ацетилену. Можна отримати її окисленням природної сировини (вугілля, сланцю, торфу, різної нафтової фракції) або таких органічних сполук, як оцтовий альдегід, фурфурол, бутіролактон і інші. До того ж результату може привести відновлення малонової або фумарової кислоти. Промисловий синтез бурштинової кислоти майже в усіх країнах заснований саме на реакціях відновлення.
На терені колишнього союзу синтетичну бурштинову кислоту почали випускати з 1966 року на Єреванському заводі хімічних реактивів. Спочатку її отримували окисленням тетрагідрофурана, потім освоїли синтез на основі фурфуролу, а потім отримували гідруванням малеїнового ангідриду. Останній метод має суттєві переваги: знизилася собівартість продукту і (це, мабуть, тепер головне) зникла небезпека забруднення навколишнього середовища викидами в атмосферу і стоками.
З синтезом кислоти успішно конкурує добрий старий спосіб отримання її з продуктів сухої перегонки бурштину. Саме в них-то і була ще в XVII столітті вперше виявлена органічна кислота, названа бурштиновою.
Історія не зберегла подробиць відкриття, невідомо навіть, хто був його автором. Однак і сьогодні добувають з бурштину бурштинову кислоту. Зрозуміло, тільки з бурштину, непридатного для виготовлення художніх виробів, і з відходів виробництва. Робиться це так: сировину ретельно подрібнюють і розплавляють в струмені вуглекислого газу. У бурштину, як відомо, немає чітко визначеної точки плавлення - він плавиться в інтервалі від 150 до 300°С. При подальшому нагріванні велика частина кислоти відганяється і осідає на охолоджуваних стінках реторти, а частина, що залишилася захоплюється так званою «бурштиновою олією» в приймач. Повторною перегонкою цього Дістилату поділяють олію і кислоту. Обидві порції бурштинової кислоти об'єднують і перекристаллізовують.
Чиста бурштинова кислота - безбарвні кристали з температурою плавлення 185°С, добре розчинні у воді і спирті, погано в ефірі, нерозчинні в бензолі, бензині, хлороформі.

Звідки бурштинова кислота взялася

Питання може здатися дещо дивним. З бурштину. А бурштин звідки? Теж відомо: скам'яніла смола древніх хвойних дерев. Природно припустити, що бурштинова кислота спочатку перебувала в живиці цих рослин. Але чому ж з 32 видів янтарів і янтареподобних смол лише деякі містять вільну бурштинову кислоту і, до речі, тільки їх слід було б називати бурштином?
Смола сучасних хвойних дерев в більшості випадків зовсім не містить бурштинової кислоти. Її виявили в смолі лише дуже небагатьох видів в концентрації близько 0,1%. У бурштині ж її до 4,5%. Чому так багато і чому поруч зустрічаються родовища справжнього бурштину і «янтареподобних смол», в яких кислоти немає зовсім? Геологи пояснюють це тим, що умови поховання вихідної живиці були різними. Отже, різними були і хімічні перетворення, які йшли в смолах. Вважається, що бурштинова кислота утворилася як результат процесів автоокисления, яким піддавалися смоли в морських розсипах, причому не у всіх, а тільки в розсипах, що містять мінерал глауконіт (водний алюмосилікат заліза).
З цією теорією добре узгоджується такий відомий факт: в різних частинах бурштинових шматків зміст янтарної кислоти неоднаково. Прозора внутрішня частина менш багата бурштинової кислотою; в так званій окисленій кірці шматка її буває до 8,2%. Простежити всі стадії утворення янтарної кислоти в бурштині поки не вдалося...
В 80-х роках 20 ст. у бурштинової кислоти виявили невідому раніше властивість. Виявилося, що її кристали після опромінення короткохвильовим ультрафіолетом здатні люминесцирувати, випромінюючи видиме світло. Автори роботи, опублікованої в «Відомостях Сибірського відділення АН СРСР. Серія хімічна» (1976, № 2), особливо відзначали, що бурштинова кислота - одна з найбільш простих речовин, здатних до люмінесценції при збудженні ультрафіолетом. А здатність бурштину до фотолюмінесценції під дією УФ-випромінювання відома давно. Стосовно до цієї пари речовин (і цьому явищу) цілком можна застосувати одвічне філософське питання: що ж первинне - яйце чи курка?
Янтарна кислота «відгукується» не тільки на УФ-опромінення. Якщо кристалічну кислоту піддати дії швидких електронів, гамма-випромінювання або променів Рентгена, то утворюються вільні радикали.

Про біохімію бурштинової кислоти

В 1953 році Нобелівська премія з фізіології і медицини була присуджена Гансу Кребсу за «відкриття циклу обміну трикарбонових кислот в організмі». Цей цикл, званий іноді по початковому ступені циклом лимонної кислоти або, найчастіше, просто циклом Кребса, включає в себе не тільки три-, а й дікарбонові кислоти, в тому числі і бурштинову кислоту. Не будемо детально зупинятися на всіх етапах циклу (він, безумовно, заслуговує на окрему статтю), скажімо, що всі реакції в ньому йдуть за участю ферментів і коферментів, і зупинимося лише на стадіях утворення і розпаду бурштинової кислоти.
У циклі Кребса ця кислота утворюється з альфа-кетоглутаронової кислоти СООН-СО(СН2)2-СООН, а потім під впливом специфічного ферменту, названого дегідрогеназ бурштинової кислоти (вона ж сукцідегідраза), втрачає два атоми водню, переходячи в невизначну фумарову кислоту СООН-СН=СН-СООН. Відщепленний водень бере участь в реакціях так званого дихального ланцюга.

Про застосування кислоти з бурштину

Хімія бурштинової кислоти вивчена дуже добре, і численні роботи органиків значно розширили наші пізнання в області хімії дикарбонових кислот взагалі. Але в «життя» кожної нової речовини рано чи пізно настає час, коли починають цікавитися, а на що ця речовина придатна - сама по собі або у вигляді похідних. Природне це питання і по відношенню до бурштинової кислоти.
Вже зазначалося, що завдяки високій реакційній здатності вона досить легко перетворюється в інші речовини. Багато з них використовуються в різних галузях промисловості і науки. Є серед них і пластифікатори, і інгібітори корозії, і присадки до мастил, і емульгатори, і лікарські препарати, і препарати сільськогосподарського призначення. Так, наприклад, пластифікатором для ефірів целюлози служать ді-бутиловий і діетиловий ефіри бурштинової кислоти, а ефіри, утворені нею в реакціях з багатоатомними спиртами (С615), застосовують для пластифікації полівінілхлориду. На основі складних олігоефіров діетиленгліколю і бурштинової кислоти отримують лакові поліуретанові покриття. Запатентовані антикорозійні присадки на основі азот і фосфоровмісних похідних цієї ж кислоти. Інгібіторами корозії виявилися і деякі її солі - алюмінієва, олов'яна, свинцева...
Деякі похідні бурштинової кислоти можна зустріти в фармакопеї: це і препарат для наркозу, близький за будовою до стероїдних гормонів, і заміщені сукцініміди, що застосовуються при лікуванні епілепсії. Речовина з довгою назвою - діметілат бета-діметіламіноетілового ефіру бурштинової кислоти - має здатність розслаблювати скелетні м'язи, що необхідно при деяких операціях. Пошуки лікарських засобів серед похідних бурштинової кислоти тривають. Зокрема, група хіміків з Литви синтезувала діамиди, що містять піразолонове кільце, в якому аміногрупа пов'язана із залишком бурштинової кислоти. Це з'єднання має високу терапевтичну активність при запальних процесах.
Працівникам сільського господарства добре відомий під назвою «Алар» N. N-діметілгідразид бурштинової кислоти - (CH3)2N-NНСО(СН2)2СООН. Ця речовина уповільнює ріст пагонів і стебла рослин, але не впливає на терміни появи квітів і плодів. Його застосовують у промисловому квітникарстві на таких декоративних культурах, як азалії, хризантеми, півонії, а в садівництві - для поліпшення якості яблук і вишень. Пройшли успішні випробування іншого подібного препарату - діметилбурштинової кислоти. Якщо розчином цієї кислоти обприскати дев'яти-десятидневні сходи картоплі, кущ виростає більш низьким і компактним, але зате число бульб під ним збільшується. І серед фунгіцидів теж є похідна бурштинової кислоти. Це 3,5-ди-хлорсукцінанілід.
Все це - похідні бурштинової кислоти, а сама-то вона годиться на що або, крім лабораторних і промислових синтезів? Безумовно. Янтарна кислота виявилася досить сильною ростовою речовиною.
Ця її особливість була виявлена ще в 1943 році, але гпибоке дослідження проведені пізніше - в 1965-1970 роках. І ось що вони показали.
Передпосівна обробка насіння бавовнику 0,002% -ним водному розчином янтарної кислоти позитивно позначилася на всіх стадіях розвитку рослини: збільшилася зхожість насіння, зросла кількість коробочок на кожній рослині і їх вага. Не менш важливо, що скоротився цикл розвитку рослини, а особливо тривалість цвітіння і дозрівання коробочок.
Досліджували дію янтарної кислоти і на інші сільськогосподарські
культури, зокрема на виноградні саджанці. Уже щеплені живці сорту Ркацителі протягом трьох діб витримували в 0,0023% -ому розчині бурштинової кислоти, а потім висаджували в розпліднику. Результат: ріст пагонів посилився, зросла загальна поверхня листя, першосортних саджанців виявилося на 7-11% більше, ніж у контрольній групі. Обмежимося цими прикладами, хоча їх можна було б і продовжити.
З'явилися роботи, які свідчать, що бурштинова кислота - стимулятор росту не тільки рослин. Її використовували для виявлення бактеріальних хвороб картоплі. Зазвичай бактерії - збудники хвороб вдається виявити лише в процесі росту рослин, коли пересівати поля вже пізно. Але якщо насінєву картоплю обробити ростовими речовинами, в тому числі бурштиновою кислотою, хвороба розвивається значно швидше. Значить, можна встигнути провести попередню перевірку посадкового матеріалу на бактеріальне зараження заздалегідь і висівати лише ті партії картоплі, які цю перевірку витримали.
У Волгоградському сільськогосподарському інституті виявили сприятливий вплив бурштинової кислоти на інкубаторських курчат. Яйця злегка прогрівали, а потім обробляли розчином кислоти. І лише після цього поміщали в інкубатор. «Вихід» живих жовтих грудочок знову ж виріс, і росли ці курчата трохи швидше своїх однолітків.
Бачите, як різноманітна служба звичайної начебто дикарбоновой кислоти, в назві якої - відблиск прекрасного творіння природи - бурштину.