Їх навіть класом органічних речовин назвати неможливо. Амінокислоти - кислоти з аминогрупою, білки - полімери амінокислот, ліпіди - речовини, що містять довгі вуглеводні рідні ланцюжки. А ось у сполук цієї групи практично неможливо знайти загальні хімічні властивості. Але якщо вже ми заговорили про «молекули життя», обійти мовчанням вітаміни ніяк не можна.

Вітаміни - «аміни життя»: це назва придумав польський біохімік Казимир Функ, виділивши речовину, що запобігає хворобі бери-бери, і з'ясувавши, що вона має властивості аміну. Пізніше з'ясувалося, що навіть така, чисто формальна ознака - і та не працює: аміногруппа є не у всіх вітамінів, хоча у більшості вона все ж є (рис. 1). В даний час відомо 13 вітамінів - 9 водорозчинних і 4 жиророзчинних. (Іноді до них зараховують ще: карнітин, інозитол, ліпоєві кислоти, біофлавоноїди...) Але хоча «хімічне» визначення вітамінів дати важко, їх можна визначити з позицій фізіології. Вітаміни - такі органічні речовини, які, по-перше, не є джерелами енергії або будівельного матеріалу, по-друге, тим не менш необхідні для нормальної роботи організму і, по-третє, в організмі не синтезуються зовсім або синтезуються в недостатній кількості. А необхідні вони тому, що входять до складу ферментів або коферментів (молекул-помічників).

Якщо згадати велику мережу реакцій метаболізму, то можна сказати, що вітаміни - слабкі місця цієї величезної мережі. Зникнення будь-якого з вітамінів розриває всього кілька ниточок, але, як відомо, маленькі діри мають тенденцію розповзатися в величезні діри. Зупинилася реакція - почав накопичуватися субстрат, можливо, який є шкідливим для клітини у великих дозах; виникла нестача продукту, а також продуктів всіх наступних реакцій розгалуженої мережі. (Причому, як ми побачимо далі, «продукт» багатьох вітамін-залежних реакцій - це енергія, отримана окисленням жирів і вуглеводів і запасена у вигляді АТФ. Значить, не буде вітамінів - їжа не буде живити.) І все це відбувається не в єдиній клітці, а в усьому організмі, і кожен орган, кожна тканина реагує на проблему по-своєму... Загалом, подібна ситуація описана в старій англійській пісеньці: «Не було цвяха - підкова пропала, не було підкови - кінь зашкутильгав, кінь зашкутильгав - командир убитий...»

Хочеться запитати: як же еволюція допустила таку помилку? Чому, якщо вітаміни так важливі, вони не синтезуються в організмі? Обзавелася б людина ще десятком ферментів - могла би харчуватися однією кашею, однією картоплею, одним м'ясом без овочів або живильним коктейлем простого складу... Але в тому-то і справа, що майже на всьому протязі історії виду наша всеїдність справно забезпечувала приплив цих речовин. Їх синтезували інші організми, котрі володіли потрібними ферментами, - рослини і тварини, які потім потрапляли в шлунки до наших предків. Тому-то, напевно, ферменти і пристосувалися використовувати молекули, що надходять з їжею, для того, що б ефективніше проводити реакції. І тільки коли в раціоні починає чогось не вистачати, з'ясовується, як сильно це щось нам потрібно...

Вітаміни часто характеризують з того, що відбувається з людиною при хронічній нестачі даної речовини. Брак тіаміну (вітаміну В1) - це хвороба бері-бері. Симптоми її - швидка втрата ваги, м'язова слабкість, погана координація рухів, сплутаність свідомості, порушення серцевої діяльності. Бері-бері була особливо поширена в Азії в XIX столітті - початку ХХ. Її вважали інфекційним захворювання, поки датський лікар К.Ейкман, який працював в районі сучасної Індонезії, не встановив, що, якщо годувати курчат очищеним рисом, у них розвивається хвороба, схожа на бері-бері, а лушпиння від рису запобігає хворобі. Це захворювання - типове дитя прогресу. В кінці XIX століття були винайдені машини, які очищають рис. Шліфований «білий» рис містить мало тіаміну, а лушпиння - багато...

Інші продукти харчування, багаті тіамін, - пісне м'ясо, бобові, риба. У людей, які отримують повноцінне харчування, як правило, не буває нестачі цього вітаміну. А ось для алкоголіків, які задовольняють потребу організму в енергії за рахунок спиртних напоїв (спирт, при всіх його очевидних недоліках, непогане джерело енергії), дефіцит вітаміну В1 звичайний. Можливо, імено тут криється одна з причин алкогольного синдрому Корсакова.

Тіамінпірофосфат (з ланцюжком з двох фосфатів збоку) - кофактор ферментів, які переносять альдегідні групи з молекули-донора на акцептор. Або відщеплюють альдегідну групу, яка потім перетворюється в карбонат, тобто в вуглекислий газ. Неважко здогадатися, що ця реакція, точніше, кілька реакцій необхідні для найважливішого процесу в живій клітині, окислення поживних речовин до СО2 з виділенням енергії.

Рибофлавін (вітамін В2) дійсно містить рибозу, а жовтий колір (флавос - по-грецьки «жовтий») йому надає поліциклічна система. Крім молока і жовтих овочів, він міститься в печінці, яйцях, м'ясі. Рибофлавін входить до складу коферментів дегідрогеназ - ферментів, які відривають молекули водню від субстрату. Це все той же цикл трикарбонових кислот, все те ж отримання енергії з поживних речовин, тільки з іншого боку, менш помітною, ніж видихання вуглекислого газу, але не менш важливого. Як вода обертає турбіну, перетворюючи рух в електроенергію, так «потік» відщеплених атомів водню від молекули до молекули дозволяє запасати енергію хімічних зв'язків (наприклад, в АТФ). А за початок цього потоку відповідає рибофлавін. На щастя, синдром його нестачі не найстрашніший: роздратування і розтріскування губ, особливо куточків рота, дерматит на обличчі, підвищена стомлюваність. Тригером часто служить стрес. Загалом, померти від дефіциту вітаміну В2 важко, зате поширений він широко, навіть в розвинених країнах.

Нікотинова кислота (вітамін РР), точніше, її амід - теж вітамін. Тепер їх частіше називають ніацином і ніацинамідом, щоб в зародку присікти у неосвічених людей думки про корисність куріння. Зрозуміло, ні куріння, ні жування тютюну не збагачує організм вітамінами. Дефіцит ніацину - пелагра (по-італійськи «шорстка шкіра»). Для пелагри, як кажуть лікарі, характерні три «д»: дерматит, діарея, деменція (слабоуміє). Пелагра поширена всюди, де люди їдять мало м'яса, молока, яєць. Тобто серед бідноти і в тюрмах.

Пелагрою хворів в ув'язненні Н.В.Тимофеев-Ресовський. У своїх «Спогадах» він розповідав про те, як його по етапу привезли в Москву: «Я пам'ятав ще, що дружину звуть Лелька, а як її ім'я-по батькові - забув. Як синів звуть - забув. Все забув. Забув своє прізвище. Що мене Миколою звуть - пам'ятав, а як по батюшці - забув. Остання стадія пелагри - дивно приємна річ. Лежиш, вже їсти не хочеться, нічого не хочеться, в такому приємному рожевому настрої, все забувши...»На щастя для біології, в Москві Тимофєєва-Ресовський помістили в лікарню МВС: Батьківщина передумала...

Пелагра типова для слаборозвинених країн з теплим кліматом, де недолік білкової їжі заповнюють кукурудзою, а не, скажімо, бобовими. Насправді в кукурудзі нікотинамід є, але він не може засвоюватися організмом. Однак в лужному середовищі він переходить в легкозасвоювану форму.

Між іншим, індіанці Мексики і Центральної Америки, в раціоні яких маїс займав почесне місце, цю проблему вирішували, замочивши зерна у вапняній воді. Інший варіант - приготування страв із суміші бобових і кукурудзяних зерен. А ось європейці на ці тонкощі не звертали уваги, за що і поплатилися.

Ніацин входить до складу двох коферментів - можливо, рекордсменів по довжині назви: нікотінамінаденін-динуклеотид (НАД) і нікотинамід-аденіндінуклеотідфосфата (НАДФ). Робота їх полягає в тому, щоб переносити все той же водень - джерело енергії, допомагаючи дегідрогеназам. Погляньте на схему і зрозумієте, чому страшна пелагра: відключенням клітинних «генераторів енергії».

Піридоксин (вітамін В6) - простетична група цілого ряду ферментів, які каталізують реакції за участю амінокислот. Перетворюючись в пиридоксаль і піридоксамін, він допомагає переносити аміногрупи. Чому це важливо, навряд чи треба пояснювати: немає синтезу амінокислот - немає білків, немає відщеплення аміногруп від амінокислот - немає утилізації непотрібних білків. Дефіцит вітаміну В6 був виявлений у туберкульозних хворих, яких лікували ізоніазидом: ці ліки інактивує пиридоксальфосфат. Взагалі ж ця форма вітамінної недостатності зустрічається рідко.

Пантотенова кислота (вітамін В3) входить до складу коферменту А (який часто позначають СоА, або російською КоА). З цим коферментом наш читач зустрічається регулярно. І запасання жирів, і їх розщеплення з виділенням енергії не обходиться без коферменту А. З його ж участю починається центральний шлях розщеплення вуглеводів і жирних кислот. Добре ще, що дефіцит пантотенової кислоти - теж екзотика, як і дефіцит піридоксину.

Фолієва кислота (точніше, її активна форма, тетрагідрофолієва кислота) допомагає ферментам переносити одновуглецеві фрагменти. Без такого переміщення блоків «молекулярного конструктора», зокрема, уридин в складі ДНК не міг би перетворитися на тимін. (Саме тому протиракові ліки блокують реакцію утворення тетрагідрофолату, тим самим зупиняючи подвоєння ДНК і поділ клітин пухлини.) Синдром її нестачі - анемія, втрата ваги, загальна слабкість. Фолієва кислота міститься в зелені, печінці, дріжджах і в м'ясі. Помірна форма недостатності фолієвої кислоти - за деякими оцінками, найпоширеніша в світі.

Зате дефіцит біотину і вітаміну В12, так само, як пантотенової кислоти та піридоксину, у людей зустрічається рідко. Біотин (раніше його називали вітаміном Н) поряд з пантотеновою кислотою бере участь в перенесенні групи СОО, наприклад, при утворенні оксалоацетата з пірувату. (Ця реакція, зворотна тій, що входить в цикл трикарбонових кислот, - ланка протилежноспрямованого ланцюжка, накопичення живою тканиною глюкози з витратою енергії.) На щастя, цей вітамін широко поширений і добре засвоюється. Виняток пов'язано з яйцями: біотин міститься в їх жовтках, а в білках є антидот до нього - авидин, білок, що перешкоджає всмоктуванню біотину. При вживанні в їжу сирих яєць біотин жовтків не йде про запас. Але в вареному яйці денатурований авидин втрачає здатність зв'язувати біотин, тому, якщо людина не харчується одним гоголь-моголем, біотінова недостатність йому навряд чи загрожує.

Вітамін В12, він же цианкобаламин (ми не малюємо його докладну формулу заради економії місця), крім складності своєї структури чудовий тим, що містить кобальт. Його не синтезують ні рослини, ні тварини, а тільки деякі види мікроорганізмів - в тому числі ті, що мешкають в кишечнику людини. (Так що можна лише з натяжкою стверджувати, що вітамін В12 не виробляється в нашому організмі!) Але якщо він не всмоктується з кишечника, у людини починається злоякісна анемія, яку лікують ін'єкціями вітаміну В12. Все не так страшно, оскільки печінка людини вміє запасатися цим вітаміном в кількостях, яких вистачає на кілька років. Він асистує в реакціях, пов'язаних з перенесенням алкильной, карбоксильної, гідроксильної або аміногрупи на сусідній атом вуглецю.

Вітамін С - один з найзнаменитіших. Взяти хоча б історію його вивчення, пов'язану з великими географічними відкриттями. Французька експедиція на Ньюфаундленд в середині XVI століття; кругосвітню подорож Магеллана; підкорення Арктики і Антарктики - з цього починаються розповіді про те, як людство шукало засіб від цинги.

Такий засіб знаходили не раз і не раз забували. Французи на Ньюфаундленді, як писав учасник експедиції Жак Картьє, вилікувалися напоєм з кори і листя сассафраса лікарського. У 60-х роках XVIII століття Джеймс Лінд встановив, що морякам, які страждають на цингу, допомагає дієта з лимонним соком. А взагалі-то одне з перших описів цієї хвороби (під назвою кривавого ілеоса) зустрічається у Гіппократа: «З рота погано пахне; ясна відокремлюються від зубів; з ніздрів витікає кров. Іноді на ногах розвиваються виразки; одні гояться, інші з'являються. Колір чорний. Шкіра стоншується. Хворий не налаштований ні ходити, ні працювати». І ліки батько медицини рекомендував цілком адекватні: листя дикого огірка і мед в різних видах (останнє, мабуть, як загальнозміцнюючий).

Так чи інакше, до XX століття ефективних протицингових засобів не було. Аскорбінову кислоту виділили з лимонного соку лише в 1932 році. Зате в другій половині століття її прославив на весь світ найбільший американський біохімік Лайнус Полінг, пристрасно пропагуючи сверхдози аскорбінки як засіб і від інфекційних хвороб, і від передчасного старіння, і навіть від раку. Здавалося б, до кінця століття про вітамін С ми дізналися все: але не тут-то було!

Аскорбат-іон бере участь як кофактор у гідроксиліровані - фермент приєднує до молекули ОН-групу, а аскорбат при цьому окислюється до дегідроаскорбату. Саме ця реакція важлива для синтезу сполучної тканини у хребетних: при окисленні пролина до оксипроліну в білку коллагена. А колаген - це шкіра, кістки, зуби, судини, серце, склоподібне тіло очей... Зупинка цієї реакції призводить до припинення регенерації всіх цих тканин, що як раз і дає цингу. Полінг також вказував, що аскорбат сприяє перетворенню лізину в карнітин, який необхідний для м'язових скорочень (звідси швидка стомлюваність при дефіциті вітаміну С), а також бере участь в гідроксилірованні шкідливих речовин. Підвищення імунітету, протизапальний і інші чудодійні ефекти аскорбінки не раз спостерігалися в експериментах, однак тут ще багато простору для детальних досліджень.

Звичне заклинання мам і лікарів: «Їж фрукти і овочі, в них вітаміни», в першу чергу відноситься до аскорбінової кислоти. Найбільше її в цитрусових, помідорах, ананасах, а якщо вибирати що дешевше - то в смородині і капусті, особливо квашеній. Зате, на відміну від більшості вітамінів, про які йшла мова до цих пір, її майже немає в м'ясі, яйцях, рибі, зовсім немає в висушених зернах злаків. До того ж вітамін С руйнується при термообробці. У багатьох тварин аскорбінова кислота синтезується в організмі, але у людини - на жаль. Мабуть, наші предки не страждали від мутацій у відповідних генах, оскільки ніколи не відчували дефіциту вітаміну С - адже рослинність займала основне місце в їх раціоні. Але цивілізація і тут все змінила...

До вітамінів зараховують також біофлавоноїди, вони ж вітаміни Р або капілляроукріпляючі вітаміни - рутин, гесперидин, катехіни. Вони активні в присутності аскорбінки і часто містяться в тих же продуктах, що і вона (наприклад, в смородині). Відомий всім препарат аскорутин - це якраз і є аскорбінка плюс рутин.

Жиророзчинні вітаміни - А, D, Е, К - мають кілька примітних особливостей. По-перше, вони можуть давати серйозні ускладнення, якщо їх приймати у великих дозах. Водорозчинні вітаміни виводяться з організму з сечею, якщо їх доза надлишкова, а з жиророзчинними цей фокус не проходить. Відомі випадки, коли полярники вмирали від гіпервітамінозу А, з'ївши печінку білого ведмедя. Справа в тому, що печінки хребетних тварин в холодних арктичних районах накопичують особливо багато цього вітаміну.

По-друге, всі жиророзчинні вітаміни (крім групи D) представляють собою полімери ізопрену, того самого, з якого виходить каучук. Добре видно ізопренові мономери в молекулі вітаміну А і його попередника пігменту бета-каротину, який надає помаранчевий колір і корисні властивості звичайної моркви (а також багатьом іншим жовтим фруктам і овочам, від абрикосів до перців і батату). Вітаміни А1 (ретинол, від retina - сітківка ока) і А2 містяться в печінці риб: перший - у морських, другий у прісноводних.

Альдегід вітаміну А, ретиналь, в комплексі з білком опсин дає родопсин, що міститься в зорових паличках. При хронічній нестачі в харчуванні вітаміну А і каротину у людини починається ксерофтальмія (сухість очей) і ксеромаляція (надмірне утворення кератину в шкірі і рогівці очей). Такі страшні захворювання характерні для слаборозвинених тропічних країн, а в більш розвинених частіше зустрічаються ранні стадії, які супроводжуються зниженням гостроти нічного зору. Причина його - в нестачі родопсина. Вважається також, що нестача вітаміну А зменшує стійкість тканин до інфекцій. Про всяк випадок ще раз нагадаємо: гіпервітаміноз А призводить до істотно більш тяжких наслідків, ніж гіповітаміноз, так що приймати вітамінні препарати слід строго за вказівкам на етикетці. А найкраще - їсти побільше морквини, вона гіпервітамінозу не дає.

Про вітаміні D написано багато. D3 (холекальциферол) утворюється в шкірі людини і тварин з неактивного попередника під дією ультрафіолетового світла, він міститься також в печінці риб. У печінці та нирках людини D3 гідроксилюється в два етапи, і виходить гормон 1,25-дігідроксікальціферол, який регулює кальцієвий обмін. Симптом нестачі - рахіт у дітей, а у дорослих людей - остеомаляція. Особливо неприємні наслідки нестача вітаміну D3 може викликати у немолодих жінок і майбутніх мам. Моторошнувата прикмета «плюс одна дитина - мінус один зуб», на жаль, біохімічно виправдана: плід, що розвивається для свого зростання використовує кальцій з організму матері, а відбивається це в першу чергу на зубах. Щоб такого не сталося, не забувайте гуляти, а для більшої надійності - приймайте вітаміни, тільки знову ж таки не переборщіть. Вітамін D2 (ергокальциферол) отримують в промислових масштабах, опромінюючи ультрафіолетом ергостерол дріжджів. А що стосується оспіваного дитячими поетами риб'ячого жиру - зараз не ХХ століття, можна купити його у вигляді гелевих капсул, так що знаменитого смаку навіть і не відчуєте.

Дефіцит вітамінів Е і К спостерігається вкрай рідко. До групи вітаміну Е входять альфа-, бета- і гамма-токоферол; особливе значення має перший з них. Токоферол містяться в рослинних оліях, багато їх в улюблених дієтологами насінні пшениці. Та й у самому звичайному раціоні їх вміст, як правило, не буває менше норми. При нестачі його у тварин, крім лущення шкіри і стомлюваності, розвивається стерильність. Цей вітамін часто прописують вагітним, хоча до цих пір не ясно, за рахунок чого він впливає на репродуктивну функцію. Але шкоди від цього вже точно немає: навіть у великих дозах він не такий небезпечний, як інші жиророзчинні вітаміни. Ймовірно, токоферол захищає ліпіди клітинних мембран від окислення і руйнування.

Вітамін К, як і В12, синтезують бактерії кишечника. Якщо порушено його всмоктування, то порушується згортання крові. Цей вітамін входить до складу ферменту, який навішує карбоксильну групу на «хвіст» кільком залишкам глутамінової кислоти в білку протромбіну. Тільки після цього він перетворюється в тромбін - активний фермент, здатний, в свою чергу, перетворити фібриноген у фібрин. Не буде вітаміну К - не зупиниться кров після порізу. Тому його прописують новонародженим, хворим до і після операції на печінці або жовчному міхурі. К1, або филлохинон (з коротшим изопреноїдним ланцюгом), виявлений у рослин, менахінон К2 - у тварин.

Тут закінчується дуже короткий перелік вітамінів і їх біохімічних властивостей - і починаються справжні проблеми. Наприклад, як фізіологи визначають добові дози споживання вітамінів і які дози самі «правильні»? У чому різниця між дорогими і дешевими вітамінними препаратами? Чи може сучасна людина так організувати своє харчування, щоб всі необхідні вітаміни отримувати з їжею? Чого ми ще не знаємо про реакції з їх участю?.. Не знаємо багато чого. Але про те, що знаємо, корисно згадувати кожен день - в їдальні, в магазині, на кухні біля холодильника. Не так уже й важко підсмажити шматок печінки замість сосиски і приготувати салатик. Особливо влітку.